goofy

глупая улыбка

describes a silly or awkward smile

глупая ухмылка

describes a silly, broad smile

описывает глупую, широкую ухмылку

глуповатое чувство юмора

refers to a personality trait characterized by silliness

Глупое, беззаботное и не очень серьезное чувство юмора.