ruefully
печально улыбнуться
To smile in a way that shows you are sad or regretful about something.
Улыбаться так, что видно, что вы о чем-то сожалеете или грустите.
с сожалением покачать головой
To move your head from side to side to show sadness or regret.
Двигать головой из стороны в сторону, чтобы показать грусть или сожаление.
печально рассмеяться
To laugh in a way that shows you are sad or regretful about something.
Смеяться так, что видно, что вы о чем-то сожалеете или грустите.
печально ухмыльнуться
To grin in a way that shows you are sad or regretful about something.
Ухмыляться так, что видно, что вы о чем-то сожалеете или грустите.
To think deeply or carefully about something with sadness or regret.
с сожалением заметить
To say something as a comment, expressing sadness or regret.
Сказать что-либо в качестве комментария, выражая грусть или сожаление.
с сожалением отметить
To mention something, expressing sadness or regret.
Упомянуть что-либо, выражая грусть или сожаление.